曹德旺的婚姻是所谓的包办婚姻。 1968年，曹德旺本想和自己喜欢的女孩结婚，但母亲执意要他娶一个从未见过的女孩，也就是他后来的妻子陈凤英。 迫于母亲的压力，曹德旺最终与喜欢的女孩分手，和陈凤英成为了一对。 结婚当晚，曹德旺和陈凤英说：我不会欺负你，你也别欺负我，我们和平相处。 本质上，曹德旺和陈凤英之间只是父母之命，媒妁之言，谈不上什么爱情。 起初十年，两人之间相敬如宾，为生活奔波，也没有发生什么波澜。 直到1978年，曹德旺在福建明溪县再一次遇到爱情，这个家庭才真正面临危机。 虽然女方也是有家庭和孩子的人，但两人爱得死去活来。
用曹德旺的话说：“那是真正的相爱.........我们都很投入，彼此觉得找到了一生的知音。” 那个年代其实还很保守，但他们俩的婚外情闹得轰轰烈烈，众所周知。 为了和自己相爱的女人结婚，曹德旺先给老婆写信，说自己另有所爱，要求离婚。陈凤英不识字，信是曹德旺的妹妹念给她听的。 等曹德旺回家之后，他本以为妻子会大闹一番，没想到陈凤英却只是平静地告诉他： “我知道我配不上你，知道你迟早是会走掉的。如果你要是真走了，我别无他求，请把这破房子和三个孩子留下来给我，让我有一栖之地。” 面对陈凤英毫无反抗的态度，曹德旺大吃一惊，陷入纠结。 日后他回忆道：“一面是我的结发妻子。她为我默默奉献了这么多年，吃了那么多苦，纯朴善良，永远无条件地信任我。另一面是我的红颜知己。我们有刻骨铭心的感情，有共同语言。我真的很苦闷，不知道以后的路应该怎样走。”

为了帮自己做出决策，曹德旺去做了一个关于婚姻的社会调查。 在调查了一百个家庭后，曹德旺发现没有一个家庭是绝对幸福的。哪怕外面看起来再完美，家里也都是争吵不断，互不满意。 他心想，既然没有绝对幸福的家庭，那换了又如何呢？ 最后，他割舍爱情，回归家庭，并在后来把公司和股份都登记在陈凤英的名下，再也没动过离婚的念头。